旧三国街道(松之山街道)は、かつての軍用道路としての面影を残しています。三国街道は関東街道のひとつで、春日山城から直峰城(安塚区)を経て坂戸城(南魚沼市)を結び、さらに三国峠を越えて関東に至る街道です。上杉謙信の関東出陣の軍道としても知られ、往時の道形や石畳が残っている安塚から原山間の約2キロメートルが史跡として指定されています。敷石には地元の小黒川の川原石が使われており、表面に滑り止めのための筋目が刻まれています。また、文化庁の「歴史の道百選」にも選定されています。
昭和49年6月15日に旧安塚町の文化財に、平成19年6月1日に上越市文化財に指定されています。